ThéloniousMonk était un inadapté, même à l'intérieur de la musique. Le pianiste de jazz d'avant-garde a toujours été naturellement l'aberrant, l'outsider - un aspect intrinsèque de lui-même reflété par son jeu peu orthodoxe dans l'espace déjà pratiquement illimité du jazz d'improvisation. C'est ce qui ne le marginalisait pas exactement mais le distinguait en tant que musicien sui generis dans une forme musicale déjà distinguée pour sa complexité.
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Monk appartenait à la première coterie de jazz qui a ensuite créé le bebop. Tout au long des années 40, il a joué avec des noms tels que Dizzy Gillespie et Charlie Parker ; dans les années 50, John Coltrane et Miles Davis. Tous finirent par se faire connaître comme les premiers créateurs du jazz moderne. Monk se distinguait des autres en ce qu'il venait de l'école du piano stride, un son imprégné d'un écho de saloon ragtime, un élément remarquable dans son jeu. Son style particulier se caractérise cependant par sa qualité angulaire, ses frappes percussives abruptes et l'utilisation de notes dissonantes qu'il a insinuées dans la consonance (il a dit, le piano n'a pas de fausses notes !). C'était un son inimitablement dynamique.
Sa dextérité sur les touches compensait ses tendances taciturnes loin du piano. Toute son éloquence intérieure s'est traduite dans ses mélodies décousues, étrangement enjouées et enjouées par rapport à d'autres pianistes de jazz qui ont pris une inflexion plus sombre. Son économie de notes donnait une élégance que ses autres contemporains pensaient avoir trouvée dans leurs propres solos de slide haletants (comme ceux que l'on entend quand le chat du dessin animé dévale les escaliers) et la dépendance au legato, deux techniques en vogue à l'époque comme l'indicatif standard du goût et du talent.
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Au début, son public appréhendait sa virtuosité qui a d'abord rencontré l'approbation des critiques. L'image publique de lui portant un costume pimpant, un béret et des lunettes de soleil a occulté une considération sérieuse dans sa musique. Couplé à sa réticence infaillible, il a été souscrit comme une célébrité célèbre uniquement pour son excentricité. Il a finalement réussi à entrer dans le courant dominant avec son placement sur la couverture du magazine Time en 1964, abandonnant son ancien statut d'artiste en marge de la célébrité nationale. Ensuite, toutes les reconnaissances dues, bien que lentes, ont été accordées après des années de reconfiguration sans effort de l'architecture du jazz de forme libre avec son utilisation caractéristique des lacunes et de l'asymétrie.
Il a ensuite été baptisé le grand prêtre de Bebop par les critiques, et avant son décès, son collègue bebopper Coltrane lui a rendu hommage en disant qu'il sentait qu'il avait appris de lui de toutes les manières - à travers les sens, théoriquement, techniquement. Quatre ans après sa mort en 1982, le Thelonious Monk Institute of Jazz a été érigé pour encourager l'étude du jazz pour les générations futures. le soi-disant monastère où sa contribution indélébile au jazz continue d'influencer et de déconcerter, même au-delà de sa tombe.